1990 bis 2000: Ein sportlicher Absturz - Finanzprobleme
Die 1990er stehen in erster Linie für den sportlichen Niedergang des Vereins, der 1998 erstmals aus der Bundesliga abstieg. Hat man in den vergangenen Jahren eigentlich immer irgendeinen Titel gewonnen, erreichte man in dieser Dekade nur einmal das DFB-Pokalfinale, das verloren ging. Auch finanziell geriet der Klub in Schwierigkeiten. Christoph Daum bekam zur Weltmeisterschaft 1990 die Kündigung, die man nicht näher begründete.
Paul Steiner, Pierre Littbarski, Thomas Häßler sowie Bodo Illgner kamen zum FC zurück. Zur Weltmeisterschaft war Häßler noch beim Kölner Club vertraglich gebunden. Die Saisonjahre 1990 / 91 gehörten Trainer Erich Rutemöller. Maurice "Mucki" Banach sowie Henrik Andersen waren neue Spieler. Beim UEFA-Pokal wurden Internacional Bratislava sowie IFK Norrköping besiegt. Gegen Atalanta Bergamo gab es jedoch eine Niederlage.
Der Präsident Artzinger-Bolten ist 1991 zurückgetreten. Mit dem nächsten Präsidenten Klaus Hartmann wurde ein Finanzdebakel auf den Tisch gelegt. Dieses bedeutete auch, dass die Lizenzerteilung gefährdet war. Bis heute wurde nicht eruiert, wie es zu dieser kritischen Finanzlage kam. Niemand deckte die Juventus Turin-Transfers bis heute je auf.
Absturz bis zum Mittelfeld der Tabelle
Die Saisonjahre 1992 / 93 boten Gefahr, abzusteigen, was beinahe zehn Jahre nicht der Fall war. Falko Götz sowie Anders Giske waren Topspieler, die jedoch den Verein verließen. Kim Christofte wurde verpflichtet, der die einzige erwähnenswerte Neuverpflichtung war. Die kritische Finanzlage erlaubte keine hochtrabenden Neuzugänge. Pablo Thiam wurde Profispieler des FC. Der Kampf um den drohenden Abstieg wurde fast bis zum letzten Spieltag gefochten. Der FC holte sich schlappe sechs Punkte in Auslandsspielen. Am 32. Spieltag war der 1. FC Köln auf dem fünfzehnten Platz. Der erste Abstiegsplatz lag nur einen einzigen Punkt weit entfernt.
Der FC schied in der zweiten Spielrunde um den DFB-Pokal aus. Mit dem MSV Duisburg gab es ein Elfmeterschießen. Der UEFA-Cup endete auch schnell und die Mannschaft musste den Platz schon in der Erstrunde verlassen. Die Celtic Glasgow-Mannschaft heimste den Sieg ein. Heute heißt dieser Wettbewerb UEFA Europa League. Die Winterpause nutzte der FC für den Sieg des DFB-Hallenpokals. 1993 / 94 verließen weitere Spieler den FC. Pierre Littbarski ging nach Japan und war 33 Jahre alt. Er dachte nun an sein Karriere-Ende. Ralf Hauptmann sowie Toni Polster waren Defensivspieler sowie Stürmer. Sie nahmen an mehr als 150 Pflichtspielen teil. Polster schoss für den 1. FC insgesamt 79 Tore. Die Ligaspiele waren wieder eine Enttäuschung und der FC blieb am Mittelfeldplatz. Jörg Berger bekam die Kündigung, nachdem es eine Heimniederlage gab. Wolfgang Jerat wurde der Nachfolger von Berger. Mit 17 Toren wurde Toni Polster beinahe zum Torschützenkönig gekürt.
Der UI Cup
Die dritte Runde bedeutete das Aus für den FC beim DFB-Pokal. Gegen den FC Bayern mussten sie eine Niederlage einfahren. In den Jahren 1994 / 95 hatte der FC ein überragendes Sturmduo. Toni Polster sowie Bruno Labbadia waren hervorragende Stürmer. Polster schoss wiederum 17 Tore und Labbadia erreichte ganze 15 Tore. Dennoch wurde der FC nur Zehnter. Aber für den UEFA Intertoto Cup waren sie qualifiziert. Der UI-Cup, so wurde der Europa-Wettbewerb gerufen, war die Qualifikation, um am UEFA-Pokal mitspielen zu dürfen. Beim DFB-Pokal wurde das Halbfinale erreicht. Der 1. FC hatte gute Chancen, ins Endspiel zu gelangen. Die Kölner Mannschaft unterlag jedoch mit 0:1 gegen Vfl Wolfsburg. Alfons Higl, Frank Greiner sowie Horst Heldt kündigten beim FC. Holger Gaißmayer, Dorinel Munteanu, Thomas Cichon und Sunday Oliseh wurden verpflichtet.
Bevor der UI-Cup begann, gingen die Vorbereitungen zur Bundesliga 1995 / 96 los. Die Kölner setzten sich in ihrer Gruppe durch. Gegner waren NK Rudar Velenje, Östers IF, FC Luzern sowie Tottenham Hotspur. Der FC fuhr einen 8:0-Sieg gegen die Tottenhamer ein. Die Kölner hatten den Heimvorteil, den sie aber nicht nutzen konnten. Gegen den FC Tirol Innsbruck verspielten sie mit 1:3 das Achtelfinale.
Abstieg zur Zweitklassigkeit - Wiederaufstieg
Bodo Illgner ging zum Real-Madrider Club, nachdem die 1996 / 97-er Saison begann. Es sollte eine Millinonenablöse in zweistelliger Höhe geben, jedoch wurde dies durch eine Vertragsklausel aus alter Zeit verhindert. Michael Kraft ging als neuer Torwart hervor. Der 1. FC Köln konnte sich zumindest für den UI-Cup-Wettstreit qualifizieren. Den zweiten Platz als Torschützenkönig nahm der Österreicher Toni Polster ein. Er erzielte insgesamt 21 Tortreffer in dieser Saison.
In den Saisonjahren 1997 / 98 glänzten die Kölner nicht mit Erfolgen. Es wurde die schlechteste Saisonzeit ihrer Geschichte. Die Kölner stiegen daraufhin ab, zur 2. Bundesliga. Es kam zu einem starken Umbruch und insgesamt sechzehn Fußballspieler kehrtem dem FC den Rücken. Neun Spieler erkoren sich den FC neu aus. So waren Christian Springer sowie Carsten Cullmann unter den Neuen. Dirk Lottner, bekann als "Lotte", der Freistoßexperte, kam ebenfalls dazu. Bernd Schuster wurde der neue Trainer des 1. FC Köln.
Ewald Lienen folgte Schuster auf der Trainerbank. 1999 / 2000 wurde der FC Köln neu aufgestellt. In der Liga wurde dominiert und der FC konnte die Bundesliga wieder begrüßen.
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